ジェームズ・ヒュームズが書いた「チャーチルの強運に学ぶ」（PHP研究所刊）によれば、戦争中でも「贅沢は慎もう。だが、楽しみは別だ」とチャーチルは語ったと言われている。いつも英国紳士らしいスタイルを崩さなかった彼は、特に帽子に関して、さまざまなタイプのものを被り楽しんでいた。
フォーマルなシルクハットはもちろんのことで、ホンブルグと呼ばれる中折れ帽や日本では山高帽と呼ばれるボーラーハット、ほかにもウエスタンハットやパナマハットといった、つばの広いリゾート風の帽子まで被っていた。ちなみに、バリー・シンガーが2012年に出版した『CHURCHILL STYLE: THE ART OF BEING WINSTON CHURCHILL』（ABRAMS IMAGE刊）では彼が愛用したさまざまなデザインの帽子が紹介されており、その中に登場するクラウンが平らになったジョンブルハットは、歴史的な写真でもよく見かける。
チャーチル御用達でいちばん有名な帽子店がロンドンのセントジェームスにある「ジェームスロック」。創業が1676年と、現存する帽子店の中では世界最古である。現在でも同じ場所にショップを構え、過去にはネルソン提督、ジョン・レノン、チャーリー・チャップリンなど、錚々たる有名人が通った名店だ。
チャーチルも被っていたと思われる山高帽は、「ジェームスロック」がつくったと言われている。また、この帽子を最初に注文した人の名前から、同店ではコークハットと呼んでいる。

ウィンストン・チャーチルが首相官邸のある、ダウニング街10番地と思われる建物から出てくる時に撮られた有名な写真がある。サヴィルロウ仕立てのスーツの上にウールのオーバーコート、頭に被るのはシルクハット。そしてステッキとともに手にしていたのが、「グローブ・トロッター」のアタッシェケースだった。名演説で知られ、後にノーベル文学賞まで受賞したチャーチル。そのカバンに演説や作品の草稿原稿がたくさん入れられていたのだろう。そう思うと、歴史を感じ、魅力が増す。
「グローブ・トロッター」は、1897年に英国人のデヴィッド・ネルケンによって創業されたラグジュアリーラゲージブランドだ。いまでもロンドンに近いブロックスボーンという街で、ヴィクトリア朝時代から使われる機械を使って職人が一つひとつていねいにつくり続けている。
最大の特徴は「ヴァルカン・ファイバー」という素材。1850年代に英国で発明された素材で、当時としては革新的な素材だった。特殊紙を何層にも重ねて樹脂をコーティングしたもので、旅行カバンに使われる素材の主流が革だった当時、アルミよりも軽く、革よりも丈夫で、人気を博した。その堅牢さは象が乗っても壊れないと言われ、実際に1トンの象をカバンに乗せる実験が行われ、一挙に知名度が高まった。
また、革のように使い込むほどに味わいを増すというのも「グローブ・トロッター」の特徴である。チャーチルが愛用したカバンはどんなエイジング＝経年変化を見せたのだろうか。

ウィストン・チャーチルがサヴィルロウで仕立てたビスポークスーツにいつも合わせていたシャツとタイは、ロンドンのジャーミン・ストリートにある老舗「ターンブル&アッサー」のものである。チャーチルはいつもネイビー地に、白のドットが入ったボウタイを身に着けており、この柄は「チャーチルドット」と呼ばれ、同店でいまでも買うことができる。
ちなみジャーミン・ストリートにあるターンブル&アッサーの店には地下１階に「チャーチル・ルーム」という一画がある。そこにはチャーチルがオーダーした時の型紙とともに「サイレンスーツ」と呼ばれる“つなぎ”が飾られている。これは第二次世界大戦中、イギリスがドイツからV-２ロケットの空襲を受ける中、チャーチルが被災地に見舞いに行く時に、正装では行きたくないとターンブル&アッサーに注文したものだ。
ターンブル&アッサーは、1885年創業で、ジョン・アーサー・ターンブルとアーネスト・アッサーによって、ロンドンのジャーミン・ストリートで紳士服店を開業したのがはじまり。ウィンザー公やスコット・フィッツジェラルドなど世界中の有名人に愛用されているが、中でも有名な顧客が、英国諜報員の007ことジェームズ・ボンドだ。映画でも初代ボンドを演じたショーン・コネリーなど、歴代のボンドのすべてが同店のドレスシャツを着用していた。
何事も一流を好むチャーチルは、シャツやタイだけでなく、ガウンも「ターンブル&アッサー」製だった。

ナビゲーター／小暮 昌弘
法政大学卒業。学生時代よりアパレルメーカーで勤務。1982年から（株）婦人画報社（現ハースト婦人画報社）に勤務。『25ans』を経て『Men’s Club』で主にファッションページを。2005年から2007年まで『Men’s Club』編集長。2009年よりフリーに。現在は、『Pen』『サライ』『Forbes Japan』などで活躍。

1874年、第７代マールバラ公爵の末裔ランドルフ・チャーチルの息子として生まれたサー・ウィンストン・チャーチル。彼は「一番いいものしか好まない」と公言してはばからない男だった。肌が弱かったこともあって、子どもの頃から下着はシルク製のものしか身に着けず、士官学校を卒業した後、軽騎兵第四連隊に任官したが、その連隊を選んだ理由は軍服がきれいだったからと伝えられている。若かりし頃から彼の一流好みは徹底していた。
そんなチャーチルのスーツを仕立てていたのが、ビスポークテーラーが立ち並ぶロンドンのサヴィル・ロウでも最古の歴史を誇る「ヘンリー プール」。
創業は1806年で、創業者はジェームス・プール。「ヘンリープール」は、創業者の息子の名前にちなんでいる。20世紀初めには300人の縫製師をかかえ、この種の店としては世界最大の規模を誇っていた。ナポレオン3世、ディケンズをはじめ、世界中の皇族、貴族などが顧客名簿に名を連ね、吉田茂、白洲次郎など、日本でも愛用者が多かったスーツの逸品である。
第二次世界大戦の頃、チャーチルが着用した同ブランドのグレイフランネルのスリーピースはあまりにも有名。英国を愛した彼は素材も英国を代表する「フォックス」製を選んだと言われています。アカデミー賞を獲得した『ウィンストン・チャーチル／ヒトラーから世界を救った男』（2017年）で、チャーチルを演じたゲイリー・オールドマンが着用していたのもこの「ヘンリープール」のスーツだった。

「ポールは自分なりのスタイルをもっていた。最初に会った時から彼はファッションに夢中で、僕らはみんな感化されてしまったんだ。でもポールは僕らよりもずっと進んでいて、追いつけなかったね。彼に薦められて、僕もフランク・ライトのローファーを買ったよ。靴にお金をかけたのはあれが初めてだった。あの頃、彼はブローグもドクター・マーティンももっていた」
ジョン・リードが書いた『ポール・ウェラー』（リットーミュージック刊）には、ポール・ウェラーの靴好きの度合いが詳しく書かれています。ザ・スタイルカウンシル時代に彼がよく履いていたのが、「ローク」のタッセルローファーです。
「ローク」はトーマス、ジョン、ウィリアム・ロークの３兄弟によって、英国靴の聖地であるノーザンプトンで1880年に創業されました。一足の靴を製造するのに8週間、200工程を要する職人技が込められたブランドで、2007年にはロイヤルワラント（英国王室御用達）を受けています。
ポール・ウェラーが愛用したタッセルローファーは「ブライトン」というモデルで、甲に付いたタッセルとマーティン・ソールが特徴です。モッズたちを中心に愛用され、1980年代に英国で活躍したセックス・ピストルズのジョン・ライドン、エルビス・コステロといった多くのミュージシャンが履いていました。アメリカ製のローファーとは一線を画したデザイン、いまでもロンドンスタイルを志向する人には欠かせないスリッポンシューズと言えます。